Сюжет уносит нас в прошлое, когда Стефан и Дэймон еще были людьми, и как Кэтрин обратила их. А также действия семей-основателей, включая их отца, Джузеппе Сальваторе, и Пёрл, и тех разрушительных событиях, которые вызвали трещину в их отношениях. А тем временем свидание Бонни и Бена принимает пугающий оборот. Елена помогает Стефану и Дэймону разыскать недостающий дневник, который принадлежал предку Елены. А между тем Стефан хочет выяснить, почему Аларик проявил такой интерес к дневнику Гильберта и к истории города. А Дэймон обнаруживает, что в город приехала его старая знакомая, которая так близка к его стремлениям…
